A bor történetének következő állomása Mátyás király idejére vezethető vissza, amikor kialakultak a főbb kereskedelmi központok, úgy, mint, Pozsony, Sopron és Buda. Mátyás király nagy tisztelője volt a jó bornak. Királyi kertjében számos szőlőlugast neveltek. Borospincéire a tiszttartó ügyelt, a borospince kulcsát a kulcsár őrizte. Az 1476. december 22-én megtartott király esküvői lakomájáról a következőket jegyezte fel Bonfini: „Az ebédlőteremben tartották a lakomát.
[wp_ad_camp_1]
A terem közepén, a királyi asztal előtt, a kőoszlop körül volt egy-egy négyszegletes pohárszék, nyolc emelettel. Ezeken helyezték el az ételhordó tálakat. A király és királyné serlegét s más mágnások borait a királyi asztal szolgálatára. A többi hét polcán boroskancsók, kupák, merítőkanalak, kelyhek álltak, finom mívű arany- és ezüstedény valamennyi.
A levegőbe egy ezüstből készült kétakós és négy részre osztott hordót függesztettek, melyben négyféle italt tartottak. Ezeken kívül volt nyolc más pohárszék is. 983 edény volt rajtuk, a használatban lévő kelyheken és kancsókon kívül.” Mátyás király és udvara hamar felismerték a borok jótékony, gyógyító hatását. Főleg a szerémi, budai és pozsonyi borokat kedvelte. A gyógyborok mellett a királyi pincemesterek csemegeborokat is készítettek. A csemegebor megaszalódott és tovább aszalt szőlőből készült. Az így elkészített bor finom, édes volt. Mátyás halála után az 1498 évi XI. törvényben szabályozták a borkészítést a kilenced bevezetésével.
A törökök ostromának idején a szerémségi borvidék elpusztult. A törökök idővel rájöttek, hogy a borok mekkora hasznot hoznak, így nem akadályozták a továbbiakban azok előállítását. Jelentős adóztatáson ment keresztül ebben az időszakban a borkészítés. A tokaj-hegyaljai szőlőterületek megúszták a török uralmat. A tokaji borvidék északkelet és Erdély felé épített ki kereskedelmi kapcsolatot. Ez volt az az időszak, amely megelőzte a tokaj-hegyaljai bortermelés aranykorának számító 16–19. századi nagy időszakot. Ez az időszak elhozta a hőn áhított világhírnevet Tokajnak és környékének. A királyi asztalok kedvelt bora lett a tokaji! Az aszúborokat és a tokaji eszenciát az uralkodói körökben megforduló nők kedvelték igazán. Ebben az időben még nem volt ismert a répacukor, édesítésre mézet használtak.